Sam è a caccia dell'anello di fidanzamento perfetto per Cassie, anche se lei ha praticamente già accettato la sua proposta di matrimonio.

Lo spartito perduto di un brano di Jacob Heyward, famoso compositore degli anni '30 di Middleton, è ritrovato in una vecchia panca per pianoforte a Grey House.

Il padre di Abigail arriva in città con l’intenzione di scusarsi. Cassie consiglia una coppia in dolce attesa. Grace mette in discussione il suo amore per la matematica.

Cassie e Sam incontrano alcuni ostacoli quando portano Grace e Nick in una casa sul lago per un weekend con la loro nuova famiglia.

Ispirata da un baule pieno di vecchi abiti appartenuti a Elizabeth Merriwick, antenata di Cassie, Grace scopre di avere una passione per la narrazione.

Grace prepara un piano per far mettere insieme Nick e la sua amica Katie in tempo per un ballo, mentre uno sviluppatore di siti d'incontri arriva a Grey House.

Sam si reca in Colombia per dare una mano dopo un disastro, facendo riflettere Cassie sulla morte. Grace scopre nuove informazioni sulla storia di Middleton.

Cassie e Sam partecipano ad addii al celibato e al nubilato rivelatori. Grace riunisce le donne di Middleton per realizzare una trapunta speciale.

Mentre la sua vita amorosa langue, Abigail ottiene l'incarico di sindaco. Tutti si preparano per il matrimonio di Cassie e Sam che si celebrerà tra sei giorni.