In hopes of helping Gerald score with the ladies, Jimmy takes him out for a swanky night on the town. But when Gerald falls for a party girl, Jimmy fears she may be into Gerald for the wrong reasons. Meanwhile, Vanessa starts a mentorship with Annelise.

С надеждата да помогне на Джерълд да си намери дама, Джими го извежда на шеметна вечер из града. Но когато Джерълд се увлича по купонджийка, Джими се опасява, че тя може би го харесва поради други причини.

Jimmy chce, aby Gerald získal zkušenosti s dívkami, tak se pasuje do role „sexy anděla strážného“ a bere ho do nočního klubu. Gerald se seznámí s Frankie a zamilue se do ní. Jimmy má strach z Geraldova zklamání, tak Frankie špehuje a je přesvědčen, že Geralda podvádí. Nakonec se ukáže, že klepy o tom, že Frankie je záletnice, roznášela její kamarádka.