Katie doit réparer les obstacles avec les mères de Westport en se portant volontaire pour organiser le gala de printemps de l'école. Pendant ce temps, Katie confronte le professeur de ballet décourageant d'Oliver. Taylor et Greg sont en désaccord sur la nécessité d'un collège.

Katie planifie le gala de printemps comme elle l'entend, malgré les pressions d'Oliver, Greg et Tara. Pendant ce temps, son ex-petite-amie émascule Oliver. Greg tente donc de lui apprendre à manier un barbecue réussi.

Taylor se teinte les cheveux en blonde sans la permission de Katie. Pendant ce temps, Anna-Kat décide qu'elle est maintenant végétarienne. et Greg et Katie aident Oliver à surmonter son embarras après qu’il ait eu un moment humiliant en classe de ballet.

Une infestation de poux survient dans la famille Otto grâce à Anna-Kate, et Katie s'en sert comme d'une excuse pour nouer des liens avec Taylor. Pendant ce temps, Greg et Oliver campent dans la cour arrière, mais Oliver continue de laisser leur campout pour accrocher avec leur nouveau voisin sordide.

Les Ottos reçoivent un "Boo", qui est une tradition de Westport qui consiste à laisser une note anonyme et des friandises à la porte d'un voisin. Katie en est complètement bouleversée, mais ils découvrent que cela a été mis à leur porte par accident.

Greg se range avec Anna-Kat pour garder son cochon de compagnie bien-aimé, malgré les objections de Katie, et il joue même mal pour gagner cette bataille. Pendant ce temps, Oliver et Viv se disputent l'attention d'un nouveau voisin. et Taylor envisage de sortir avec un homme plus âgé.

Greg fait de grand plans pour impressionner ses parents lorsqu'ils viennent le voir pour Thanksgiving mais c'est gâché lorsque son voisin Spencer et la mère de Katie, Kathryn arrivent sans se faire annoncer ; rien ne se passe comme prévu lors de cet épisode spécial Thanksgiving.

N'étant pas parvenue à obtenir des dons par elle-même, Katie cède et fait équipe avec Oliver pour soudoyer des familles riches de Westport afin qu'elles offrent des items pour le gala du printemps. Greg emmène Taylor et Anna-Kat à une reconstitution de la guerre d'indépendance que Taylor trouvera ennuyante jusqu'à ce qu'elle entame sa propre révolution.

Ayant l'impression que leur monde et toutes leurs conversations tournent autour des enfants, Greg et Katie sont ravis de rencontrer Zach et Courtney, un couple sans enfants. Pendant ce temps, Anna-Kat oblige Taylor et Oliver à l'aider avec un projet de narration, qui s'avère être un peu plus horrible que prévu.

Les Otto ont du mal à se réunir pour être réunis le soir de Noël. Taylor enseigne à Oliver comment demander à une fille de sortir.

Taylor engage Oliver pour l'aider à réaliser un plan qui lui permettrait abandonner son amie moins cool Ellen et d'aller à un concert avec son "blondetourage". Pendant ce temps, Katie est dévastée quand Anna-Kat n'a plus autant besoin d'elle, ce qui pousse Katie à prendre des décisions parentales désespérées.

Katie et Greg n'aiment pas le nouveau petit ami de Taylor, alors ils essaient d'utiliser la psychologie inverse pour créer un fossé entre eux, ce qui se retournera contre eux plus tard. Après la vision exagérée de Spencer pour le premier rendez-vous d'Oliver avec une fille de sa classe de ballet, Greg aide Oliver à se rattraper avec un geste romantique.

Katie sort Oliver de l'école pour une journée pour l'aider à se détendre après qu'Oliver ait souffert d'une crise à propos de quelque chose de mineur. Pendant ce temps, Anna-Kat emmène Greg au parc pour l'aider à se faire de nouveaux amis.

Après s'être sentie peu appréciée par Greg et les enfants, Katie abandonne sa famille pour une journée à son endroit favori qui lui sert de refuge et laisse Viv en charge de la maison. Viv prend cela comme une opportunité de voir si elle est vraiment maman.

Katie veut prouver aux mamans de Westport qu'elle est parfaitement capable de participer à Field Day à l'école d'Anna-Kat, mais elle finit par prendre la compétition un peu trop au sérieux. Greg enrôle le petit ami de Taylor, Trip, pour l'aider à faire la recette familiale du chili dans une compétition locale, ce qui rend jaloux Taylor et Oliver.

Les enfants Otto commencent à connaître des luttes dans leur vie amoureuse après avoir sauté dans le monde des rencontres: Oliver est forcé de choisir entre sa petite amie et son ami Cooper qui viennent de deux mondes différents; Greg doit jouer le "mauvais parent de flic" pour arrêter le PDA entre Taylor et Trip; et Anna-Kat essaie de rendre sa relation avec Franklin officielle, sans son consentement.

Katie fait appel à l'aide juridique d'Angela pour convaincre Chloé de signer concernant le lieu du gala du printemps. Angela se rapproche de Chloé de façon inattendue.

Katie et Greg se battent pour aider les enfants à accepter la perte alors qu'un ami de la famille décède soudainement et que leur cochon de compagnie, Hans Gruber, doit retourner dans son habitat naturel.

Après le décès d'un ami de la famille, les Ottos réagissent tous différemment à l'attribution de l'héritage du défunt.

Katie et Greg luttent pour résister à la tentation de contrôler les choix de vie de leurs enfants, que ce soit dans leur recherche d'emploi, dans le choix de leurs amis ou simplement dans leurs devoirs scolaires...

Quand Katie commence sa journée de mauvaise humeur, les Ottos se réunissent pour la réconforter; mais dans une réalité alternative et dans un chandail différent, Katie commence sa journée de bonne humeur et la famille se rassemble pour égayer Greg.

Afin d'impressionner les autres mamans de l'école, Katie, Taylor et Oliver se rendent à New York pour retrouver Nathan Fillion lors d'une convention «Firefly», afin que Katie puisse le convaincre d'assister au gala printanier de l'école.

Quand les choses commencent à s'effondrer à la dernière minute, Katie trouve une nouvelle façon de réussir le gala du printemps. Pendant ce temps, Greg essaie d'être un "papa amusant" et finit par adopter un chien pendant que Katie est occupée avec le gala.