Rebecca fa una visita a sorpresa a casa di Randall dove incontra William, il suo padre biologico. Kevin decide di fare il grande passo e trasferirsi a New York per intraprendere un nuovo lavoro sperando che Kate la segua. Intanto Toby vuole che Kate esca dall’ombra di Kevin, mentre Jack e Rebecca devono fare i conti con la perdita del loro bambino e la donna fatica ad entrare in sintonia con il figlio adottivo.

Jack e Rebecca portano Kate, Kevin e Randall in piscina e capiscono che ognuno di loro sta combattendo una proprio battaglia. Toby incontra l’ex moglie mentre è al ristorante con Kate, minando le sicurezze di quest'ultima. Kevin, intanto, è a New York per le audizioni.

Kate fa un colloquio per un nuovo lavoro che sembra quasi perfetto. Randal ha dubbi sulle proprie scelte lavorative domandandosi se ha seguito la strada giusta. La relazione tra Kevin e Olivia va verso una nuova direzione. Rebecca e Jack sono in conflitto su cosa fare quando Randall fa i test per bambini "dotati".

Mentre Jack, Rebecca e i tre ragazzi si dirigono verso la casa dei genitori di Rebecca per la tradizionale festa del Ringraziamento, c'è un'imprevista deviazione. Kate prende due decisioni che cambiano drasticamente la vita. Kevin porta Olivia a casa di Randall per il Ringraziamento. Il cuore di Randall si fa in mille pezzi quando viene a conoscenza di un segreto che la madre gli ha tenuto nascosto per tutta la vita.

La famiglia Pearson si trova all'ospedale durante la vigilia di Natale, dopo che Kate ha avuto un'appendicite Quando si imbattono nel dottor K., da solo in ospedale, si rendono conto che anche lui ha bisogno di aiuto. Kevin celebra Hanukkah con Olivia e la sua famiglia, Kate continua a perseguire il suo sogno e qualcuno del passato di William riappare nella sua vita.

Mentre si avvicina la data della nascita dei tre gemelli, Rebecca, esausta ed emotivamente sottosopra, si dimentica del compleanno di Jack. Il dottor K. soffre per la perdita della moglie e si chiede se potrà mai essere in grado di continuare la sua vita senza di lei. Joe, il vigile del fuoco che ha portato il piccolo Randall in ospedale, combatte per salvare il suo matrimonio.

Toby si intromette nel percorso di perdita di peso di Kate. Randal si sforza di accettare il peggioramento delle condizioni di salute di suo padre. Miguel e Shelly danno notizie devastanti a Jack e Rebecca, che li rendono preoccupati riguardo la loro relazione. Rebecca riceve una straordinaria opportunità di lavoro. Kevin riesamina i suoi trascorsi sentimentali.

Kevin riceve aiuto da una fonte inaspettata. Randall è sotto pressione per via del lavoro e del padre malato. I piani di Rebecca per San Valentino non vanno come previsto.

L'intera famiglia Pearson si riunisce al Randall's per una festa inusuale. La relazione tra Kevin e Sophie si fa più profonda. Kate si fa forza e prova ad aprirsi con Toby riguardo la morte di suo padre. La tensione è alle stelle tra Jack e Rebecca, dopo che lei abbandona il tour.

Jack si dirige a Cleveland per fare la cosa giusta insieme a Rebecca, la notte del suo primo grande concerto. Randall, Kate e Kevin compiono grandi decisioni riguardo il loro futuro.

È il 37esimo compleanno dei 3 grandi e Randall e Beth discutono di un grande cambiamento di vita. Kate fa i primi passi nel perseguimento della sua nuova passione e Kevin bilancia la sua carriera e la sua relazione.

Kate visita Kate a Kevin sul set del suo film. Randall e Beth ricevono entusiasmanti notizie. Rebecca cerca di ricongiungersi a Jack.

Kate sorprende Toby al lavoro. Kevin e Randall partecipano a una raccolta fondi di beneficenza per l'ospedale di Sophie. Jack porta i ragazzi in viaggio in campeggio, lasciando Rebecca ad dover far fronte ad alcune notizie inaspettate.

Randall si adatta alla famiglia affidataria. Kate e Toby fanno il passo successivo nel loro rapporto. Kevin fa visita a Sophie a New York. Jack e Rebecca finalizzano l'adozione di Randall.

I Pereons si riuniscono in circostanze inaspettate. Nel frattempo, Jack sorprende la famiglia con una vacanza estiva.

Randall organizza un party per il Super Bowl mentre Kevin e Kate si riconnettono al passato.

La storia dei Pearsons viene raccontata attraverso la vita della macchina di famiglia.

Randall e Beth accolgono i visitatori a casa loro.