De retour dans sa petite ville natale après des années d'absence, Abby, une brillante femme d'affaires et mère célibataire, envisage sa vie sous un nouvel angle.

Alors que les O'Brien se retrouvent, Abby renoue avec Trace, son ancien petit ami du lycée, et réfléchit à l'offre faite par une filiale locale de son entreprise.

Tandis que Jess refuse l'aide de ses parents dans la gestion de son auberge, Abby en apprend davantage sur le passé de Trace et se retrouve à nouveau confrontée à son ex.

Abby décide de prolonger son séjour à Chesapeake Shores et demande au futur avocat Connor de l'aider à régler le litige qui l'oppose à son ex pour la garde des enfants.

Trace reçoit la visite d'une charmante connaissance, Megan tente de se réconcilier avec Connor, et Mick reçoit un étrange coup de téléphone.

Accompagnée de Mick, Abby se rend à New York pour une audience concernant la garde des filles, tandis que Trace tente un retour dans le monde de la musique.

La famille est sous le choc quand une femme prétendant être la fiancée de Kevin débarque pour s'occuper de lui. Abby reçoit la visite d'un agent fédéral.

L'ex-mari d'Abby fait une étonnante révélation au sujet de l'enquête pour fraude, tandis que Trace s'ouvre sur ce qui l'a poussé à abandonner sa carrière musicale.

Bien qu'il ne soit pas encore avocat, Connor décide d'intervenir quand Abby est assignée à comparaître. Mick conclut un nouvel accord avec Trace.

Un nouveau triangle amoureux se forme, Trace s'attire des ennuis en répondant à un appel urgent, et Kevin et Bree prennent de grandes décisions.