여전히 망할 위기에서 벗어나지 못한 게스트하우스 ‘와이키키’ 몇 달째 월세가 밀려서 일주일 후면 길바닥으로 나앉을지도 모르는 최악의 상황! 그것도 모자라 게스트하우스에 운석까지 떨어지게 되는데.. 그 와중에 우식, 준기, 기봉은 우연히 그들의 첫사랑이자 후암고 여신 한수연의 결혼식에 가게 되는데.. 돌아오는 길 레베카 트렁크에 있는 누군가를 발견하게 된다.

일주일 안에 취업을 선언한 철부지 수연! 정은은 그녀에게 딱 어울리는 일을 소개해주고, 덕분에 수연은 검색어 1위에 오르게 된다. 한편, 게스트하우스 홍보를 위해 '세상에 이런일들이' 방송출연을 위한 작전을 세우게 되는 준기와 기봉! 하지만 뜻밖에도 우식이가 출연하게 되는데.. 산수문제를 풀고 초등학생 음료수 셔틀까지 하게 된 기봉. 마트에서 생리대 판매에 나서게 된 우식과 준기. 그들에게 대체 무슨 일이 있었던걸까?!

입만 열면 거짓말인 위험인물 차유리의 등장으로 와이키키는 비상사태에 돌입한다. 쫓겨난 유리를 몰래 다시 들인 기봉에게 기가 막힌 일들이 닥치게 되는데.. 수연에게 가슴이 두근거리는 스스로가 당황스러운 우식. 그리고 우식과 수연 앞에 나타난 수연의 첫사랑?! 오늘도 주인공의 대역을 하며 고통받는 준기. 그가 안하무인 톱스타에게 시원한 사이다를 날려주게 된 사연은?!

우식의 마음도 모르고 소개팅을 시켜주는 수연. 그런데 소개팅 상대가 뭔가 수상하다! 한편 준기와 기봉은 이불의 주인을 가리기 위한 혈투를 시작하게 되는데.. 승자는 과연 누가 될 것인가?! 백두산 천지에서 ‘그분’과 수영을 하는 꿈을 꾼 준기. 유명인이 꿈에 나오면 복꿈이라던데.. 오디션을 앞둔 준기와 1군 테스트를 앞둔 기봉은 복꿈이 간절하다. 과연 그 복꿈을 차지하게 된 사람은? 그리고 그 결과는?!

수연이의 이상형이 착한 남자라는 것을 알게 된 우식. 세상 어디에도 없는 착한 남자가 되기 위한 노력이 시작되는데.. 다시 연기에 도전하게 된 정은이는 준기와 함께 ‘손 the 게스트하우스’ 에 출연하게 된다. 하지만 정은이의 발연기로 인해 난관에 봉착하게 된 준기! 기봉이를 위해 소개팅에 나가게 된 유리. 완벽한 소개팅남 병철이 가지고 있는 치명적인 단점은?!

‘동네거지 조달호’에 함께 출연하게 된 준기와 정은. 정은보다 더 거지같아 보이기 싶었던 준기는 왕거지를 찾아가서 비법을 전수받게 되는데.. 한편, 수연에게 일자리를 소개해준 우식. 끊임없이 사고치는 수연 때문에 우식이는 삭발에 혈서까지 쓰게 되었다고?! 병철의 웃음소리를 견딜 수 없었던 유리는 이별을 고하기로 다짐하고, 하지만 뿌리칠 수 없는 제안에 흔들리게 되는데.. 행복한 유리와 달리 인생 최대 위기상황에 처하게 된 기봉의 사연은?

용팔이파 사모님 생일파티에서 시바우식 팬클럽회장 미영을 만나게 된 우식. 끝도 없이 꼬이는 우식의 인생! 조상우 아나운서 팬인 정은은 자신의 스타를 보기 위해 준기의 촬영장에 따라간다. 그런 친구의 사랑을 돕기 위해 준기는 운명을 가장한 우연적 만남을 계획하게 되고.. 그런데 결국 이 말도 안되는 준기의 계획이 통했다고?! 야구단에서 방출 당하고 실의에 빠진 기봉. 초콜릿으로 인생을 배우고 어릴 적 꿈이었던 시인에 다시 도전하게 되는데..

아무리 살펴봐도 반할 구석이 하나도 없는 준기에게 반한 것 같은 자신이 도무지 이해가 되지 않는 정은.. 준기에게 자신의 마음을 들키지 않기 위해 몸이 만신창이가 된 정은의 사연은?! 리포터의 꿈을 갖게 된 수연은 스피치 강사를 찾아갔다가 얼굴에 침 범벅이 되어 돌아오는데.. 그리고 양떼목장에서 시작된 수연의 첫 리포팅! 필사적으로 졸음을 참아야만 한다?! 야구가 아닌 새로운 일에 도전하는 기봉. 자기소개서 작성부터 정말 쉬운 일이 없다.

국기봉 생방송 도전 퀴즈왕에 나가다! 유리의 특훈 끝에 기봉이가 결선에 진출했다고? 과연 기봉이는 상금 사천만원을 타낼 수 있을 것인가? TV 아이동산에서 바르바르바르른을 외치며 전국 아이들의 대스타로 거듭난 바른아저씨 이준기! 시도때도 없이 나타나는 아이들 때문에 고통받는데.. 현상수배범을 잡기 위해 고군분투하는 유리와 재수없는 PD에 맞서는 수연과 우식! 와이키키 청춘들의 좌충우돌은 오늘도 계속된다.

와이키키의 마스코트 레베카, 운명하다?! 레베카의 죽음에 희비가 엇갈리는 준기와 기봉! 그리고 명인 정비소 최고의 정비사 장준혁 손에 맡겨진 레베카의 운명은? 드디어 수연에게 고백하기로 한 우식. 하지만 이 정도면 하늘에서 우식의 고백을 막는 건 아닌가 싶은 정도인데.. 우식의 고백은 성공할 수 있을 것인가. 우식을 위로해주기 위해 기봉이는 우식이를 캠핑장으로 데려가는데.. 하지만 우식이가 기봉이를 위로하게 된 사연은?!

오랜만에 후암대 차력동아리 으라차차! 동창회에 나가게 된 준기. 친구들 이름이 기억이 도통 나지 않는데.. 기봉이의 구직활동을 계속되는데.. 다단계 회사도 두손 두발 다 들게 만든 기봉이가 유리스키친 판매에 도움을 주게 됐다고?! 실연의 아픔을 딛고 창작활동에 몰두하는 우식. 작곡만 하려고 하면 왜 이렇게 다른 일들이 하고 싶은지.. 그 고통 끝에 탄생한 곡! 그리고 선택의 기로 앞에 놓이게 된 우식..

한 침대에서 눈을 뜬 기봉과 유리! 다른 친구들에게 들키지 않기 위한 필사의 노력을 하게 되는데.. 과연 둘의 관계는 어떻게 될 것인가?! 민아가 우식에게 보낸 의문의 메시지. 정은과 수연은 과연 그 암호를 풀 수 있을까? 간만에 일복 터진 준기! 주인공 상대역에 비중도 엄청 큰 배역이라고? 이제 뜨는건 시간문제라고 좋아하던 준기가 갑자기 연기를 그만두겠다고 선언한 사연은?!

연기를 그만두겠다는 준기. 정은은 준기의 마음을 돌리기 위해서 온갖 수단을 동원하게 되는데.. 그렇게 하나씩 밝혀지는 정은이의 충격적인 비밀들! 그리고 우울증(?)에 걸린 준기를 지켜주기 위해 똘똘뭉친 와이키키 멤버들! 유리와 기봉이의 첫 데이트! 하지만 하나부터 열까지 맞는게 하나도 없는데... 자꾸 우식이를 찾아오는 민아. 그리고 자꾸 실수로 민아를 치게 되는 수연?! ‘정말 실수인데.. 고의로 그런거 아닌데..’

연기하는 눈빛에서 사랑이 느껴지지 않는다며 합숙을 지시받은 준기와 승현. 알고보니 운명이었던 둘?! 사랑하는 감정연기를 위한 그들의 노력은 과연 빛을 발할 것인가. 드디어 본인만의 첫 코너 기획을 시작하는 수연. 그리고 그런 수연을 응원하려다 응급실로 실려간 우식의 사연은?! 유리에게 잘 보이고 싶은 기봉. 그렇지만 생각처럼 쉽지만은 않은데.. 철 없는 연하 남친 키우기 정말 힘들다!

우식을 찾아 응급실까지 쫓아간 수연. 우식에게 고백하고자 용기를 내봐도 계속해서 엇나가기만 하는데.. 그러던 와중에 그토록 기다리던 수연의 아버지가 나타나고! 민준과 데이트하는 정은이가 자꾸 신경쓰이는 준기. 다른게 아니라 그냥 심심해서 그렇다고 주장하는 준기는 운명의 상대를 찾아 나서는데.. 유리는 늦은 밤 몰래 밖에 나가고 수상한 상대와 문자를 주고받는 기봉이 의심스럽다. 우식에게 둘의 관계까지 발각되고.. 그런데 그게 끝이 아니라고?!