Damon, Alaric i Bonnie wracają do Mystic Falls w chwili, kiedy Stefan i Caroline zawierają pakt z heretykami. Stefan szuka pomocy u kogoś z Brooklynu.

Pakt zawarty z heretykami jest zagrożony. Damon i Stefan zatrzymują serce Matta, by uratować Caroline. Nie może ona jednak wrócić do Mystic Falls.

Damon, Bonnie i Alaric wyruszają w podróż. Caroline poznaje pewne fakty z przeszłości Valerie. Na jaw wychodzą tajemnice, które rzutują na przyszłość.

Damon pada ofiarą szantażu zaplanowanego przez Lily. Alaric musi działać szybko w kostnicy. Podczas imprezy w Halloween zostają zdemaskowani pewni goście.

Trzy lata później Bonnie żałuje swoich czynów z przeszłości. Damon przekazuje Valerie pewne kluczowe informacje o Stefanie. Kamień Feniksa ma moc bardziej niż śmiertelną.

Spokój podczas imprezy organizowanej przez Lily przerywa kłótnia Damona i Stefana. Bonnie czeka szokująca przyszłość.

Lily nachodzą bolesne wspomnienia z XIX wieku. Damon i Stefan jednoczą się, by zabić wroga. Przeszkodą są jednak więzi, które łączą go z Lily.

Julian planuje obchody rocznicy dziewczyn. Damon i Stefan mają jednak bardziej złowieszcze plany — zamierzają je zrealizować nawet bez pomocy Lily.

Pogrzeb zaburza świąteczny nastrój. Pijany Damon wdaje się w kłótnię ze Stefanem. Moc kamienia feniksa działa zbyt blisko domu.

Damon uwięziony jest między fikcją a rzeczywistością. Musi ponownie przeżyć okropne wydarzenia z przeszłości i przyszłości, by ratować Stefana przed straszliwym losem.

Damon doznaje realnych i nierealnych skutków ubocznych Kamienia Feniksa. Julian chce być kumplem synów Lily. Caroline wyprawia imprezę z okazji nadchodzącego rozwiązania.

Damon wyprawia się na ciemną stronę. Stefan usiłuje go zrozumieć, a Julian sugeruje Damonowi sposób na pozbycie się stresu.

Caroline rozważa swą przyszłość u boku Alarica z bliźniakami. Pojawia się dawno niewidziany znajomy. Rayna, Alaric i Stefan wyruszają na misje.

Po napadzie szału Rayny Matt próbuje wytłumaczyć, że są dobre i złe wampiry. Damon podejmuje złą decyzję. Stefan ma problemy w Nowym Orleanie.

Przyszłość rozjaśnia się. Damon podejmuje kroki, które mogą być śmiertelną pomyłką. Rayna poluje na Stefana, który musi podjąć decyzję o doniosłych skutkach.

Działania Rayny wpływają na życie wszystkich. Stefan przeżywa ważną przemianę. Alaric próbuje dotrzeć do Stefana.

Damon jedzie do Memphis — towarzyszy mu Alaric. Bonnie spotyka młodą kobietę, która przekazuje jej cenne informacje. Enzo bierze sprawy w swoje ręce.

Rayna wraca do gry. Enzo i Bonnie nie mają wyboru — muszą zawrzeć sojusz z Damonem. W Dallas dochodzi do konfrontacji Stefana i Alarica.

Pogarsza się stan Bonnie. Stefan poznaje powód nienawiści Matta. Caroline dołącza do Alarica i uświadamia sobie, jak wiele straciła.

Ryzykowne działania Damona sprawiają, że wszyscy łączą swe siły, by ratować Bonnie. Stefan i Caroline muszą ponownie zastanowić się nad ich związkiem.

Kończą się sposoby oraz czas na uratowanie Bonnie. Stefan prosi Caroline o niecodzienną przysługę. Damon zostaje wystawiony na próbę.